Yuuki Ashikagaes un estudiante de primer año en la academia Sakakino. Mientras trabaja en la biblioteca de la escuela, se enamora de Kotonoha Katsura, una chica que visita frecuentemente la biblioteca. Desafortunadamente Kotonoha ya está saliendo con Makoto Itou.
La situacion se complica cuando Chie, la Hermana mayor de Yuuki le presenta a Roka Kitsuregawa, su kouhai en el club de basquetbol. Roka se interesa en Yuuki, quien sólo tiene ojos para Kotonoha. Con el fin de hacerlo sentir celoso, Roka miente y le dice que tiene novio, su antiguo compañero de clases Makoto Itou. Desafortunadamente para ellos, la mentira de Roka desencadena una cadena de eventos que nadie podía haber predicho…
Nota: Cross Days toma lugar a la mitad de la historia de School Days y provee una ruta alterna de cómo podrían haber resultado todo.
